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Isaac asimov


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CARBONO EN ANILLOS


Todavía no hemos terminado. Hay aún otro refinamiento a tener en consideración.

Los átomos de carbono tienen tendencia a formar anillos. Estos anillos forman unas combinaciones extraordinariamente estables; en especial cuando están compuestos por cinco o seis átomos, y de modo particular cuando los enlaces dobles se alternan con los sencillos. La figura 9 índica un ejemplo.

La molécula que se muestra es la del benceno. Tiene en el núcleo un anillo de seis átomos de carbono, cada uno de los cuales está conectado al átomo de carbono contiguo por un enlace simple y a otro por un enlace doble. Cada átomo de carbono tiene, además, un cuarto enlace que lo conecta a un átomo de hidrógeno.



Figura 9. Benceno

El anillo de seis átomos de carbono con enlaces dobles y simples alternos se llama anillo de benceno. Es tan estable que se encuentra en muchos miles de compuestos.

Los químicos, al escribir sus fórmulas, han tenido que utilizar este anillo con tanta frecuencia que, inevitablemente, han buscado la forma de abreviar su enunciado y la solución aplicada con más frecuencia es la de la representación geométrica. El anillo de benceno se representa como un simple hexágono, con indicación de los enlaces simples y dobles, como aparece en la figura 10.

Para reconvertir esta versión geométrica del anillo de benceno en la molécula de benceno de forma que aparezcan todos sus átomos, basta colocar una C en cada uno de los ángulos del hexágono y recordar que todos los enlaces restantes están unidos a átomos de hidrógeno. Ello resulta tan familiar a los químicos que, con una simple ojeada, éstos pueden interpretar los más complicados sistemas anulares.





Figura 11. Compuestos que contienen un anillo de benceno

Pero, ¿qué ocurre si los enlaces restantes están unidos a átomos que no son de hidrógeno? En este caso, se indican los átomos o grupos de átomos conectados. Doy unos ejemplos en la figura 11, en la que el tolueno lleva agregado un grupo de metilo al anillo de benceno, el fenol, un grupo hidroxilo y la anilina, un grupo amina.

Para simplificar, casi siempre los grupos agregados se enuncian como fórmulas empíricas. Más adelante, introduciré una mayor simplificación.





Figura 12. Anillos de cinco átomos

Hay anillos atómicos que no están formados únicamente por átomos de carbono, sino que pueden intervenir otros átomos, generalmente, nitrógeno u oxígeno. En este caso, hay que especificar en la figura geométrica el átomo que no es carbono. Sólo así se puede estar seguro de que en un ángulo de la figura en el que no se especifica la clase de átomo, existe un átomo de carbono. A modo de ejemplo, en la figura 12 se enuncian dos compuestos, en las formas completa y geométrica.

En estos dos compuestos, furano y pirrol, el anillo consta sólo de cinco átomos, por lo que su representación geométrica es un pentágono.





Figura 13. Anillos de dos nitrógenos

Desde luego, los anillos hexagonales también pueden contener átomos que no sean de carbono, y más de uno. En la figura 13 se dan algunos ejemplos. El imidazol es un anillo de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno y la pirimidina, un anillo de seis miembros con dos átomos de nitrógeno.

También es posible que los átomos de carbono (con o sin otros átomos que no sean de carbono) adopten combinaciones de anillos. Por ejemplo, un anillo de benceno y un anillo de pirrol pueden combinarse formando indol, mientras que un anillo de pirimidina y un anillo de imidazol pueden combinarse y formar purina, tal como se indica en la figura 14.





Figura 14. Combinaciones de anillos

Éstas no son en modo alguno las únicas combinaciones posibles que se encuentran en los compuestos orgánicos. En realidad, algunos químicos han confeccionado catálogos de regular tamaño con las listas de los distintos anillos y combinaciones de anillos que pueden encontrarse, con los nombres respectivos.

A nosotros, sin embargo, nos bastarán los siete anillos y combinaciones indicados y que reproduzco a continuación, sólo en forma geométrica, en la figura 15.

Los ocho grupos y siete anillos enumerados en este capítulo comprenden todas las «sílabas» básicas que necesitamos para servimos del lenguaje químico. (Sobre la marcha, añadiré uno o dos elementos adicionales.)









Figura 15. Lista de los anillos

Tal vez ello les parezca excesivamente simple. ¿Es posible explicar la extensa variedad y complejidad de la proteína con un «silabario» tan limitado?

Aunque parezca extraño, así es, como veremos en seguida.

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